Henri Grandsire débute réellement dans la compétition automobile en 1959 en Formule Junior, principalement en Italie.
Pilote privé au départ, il obtient rapidement des résultats remarquables, terminant 7e puis 5e du championnat d'Europe les deux premières années au volant d'une Stanguellini-Fiat.
Fin 1960 il termine sa 1er saison complète de course sur une1er victoire et une panne d'argent. Il tente sa chance avec la nouvelle écurie de Formule junior qui engage des Lotus Bernard Boyer et Jo Schlesser sont les pilotes et puis Boyer est victime d'un accident et Henry le remplace. Il quitte de nouveau la course faute d'argent.
En 1961, il rejoint l'écurie Edger et remporte deux cours en Italie (Vallelunga, Collemaggio), terminant deuxième du championnat de France de Formule Junior derrière Bernard Boyer.
Henry Grandsire débute en sport automobile à une époque ou ce sport n'est pas encore démocratisé, en 1963 il se lance en Formule 3 sur une Alpine privée; la saison suivante il est officielle Alpine (jusqu'en 1969) et décroche le titre de champion de France Formule 3.
Le "beau gosse" fait des jaloux, son titre de champion de France Formule 3 également.
Quand Alpine conclut un accord avec Renault, Grandsire saisie sa chance, son ami Rosinski est directeur sportif.
En 1964 Alpine court en monoplace et commande des châssis à Brabham.
En 1964, il réalise une saison remarquable en monoplace en remportant quatre victoires et le titre de champion de France de Formule 3, devançant des pilotes comme Eric Offenstadt et Jean-Pierre Jaussaud. Cette performance lui vaut d'être choisi pour incarner Michel Vaillant dans la série TV.
Il "loupe le coche" Matra et passe à coté d'une carrière qui aurait pu être autre. Les 1er monoplaces de chez Alpine, ne sont pas très performantes, les résultats sont assez décevants. Il se console avec une magnifique course à la Targa Florio 1965.
En 1967 il reste fidèle à Alpine (décision qu'il a regrette ensuite).
Grandsire participe aux courses d'endurance et affiche plusieurs classements honorables, notamment aux 24 Heures du Mans : 9e en 1966 (1er des 1,3 litre), puis nouvelle 9e place en 1967 également 1er des 1,3 litre avec José Rosinski. Il a inscrit plusieurs podiums dans les courses comme les 12 Heures de Reims, les Coupes de Paris, et les 1 000 kilomètres de Paris.

1968: sur le terrible Nurburgring son Alpine décolle sur une bosse et termine sa course sur le toit, et sans dommage pour son pilote, ce qui ne sera pas le cas quelques instants plus tard pour le pilote Irwin, décidément les Alpine ne sont pas au point. 1969 est sa dernière saison, il décide de stopper la course.
Henry arrête sa carrière au terme des 24 heures du Mans 1969, non sans avoir essayé une Matra sport à moteur V12.
fin à sa carrière de pilote en 1969. Son image et son charisme le font rester célèbre au-delà de la piste grâce à son rôle dans la série Michel Vaillant, où il joue le héros éponyme, créant un lien rare entre la fiction automobile et la réalité sportive.
Parmi ses co‑équipiers fréquents : Mauro Bianchi, Jean Vinatier, José Rosinski, André de Cortanze, Patrick Depailler, Jean‑Claude Andruet…
Dès 1971 il est responsable de la sécurité sur les circuits français.
Dans le prêt à porter Henry est en contact avec les dirigeants de "jacadi" il est à l'initiative des opérations en sponsorie dans les années 80.
1997: Participation à la journée du mémorial Alpine.
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